(Калужской и Боровской епархии Калужской митрополии), находится на окраине г. Малоярославца Калужской обл., на берегу р. Лужи, на вершине холма - т. н. Особной горы, которую именовали Чёрным островом, т. к. она была окружена рвами и оврагами и поросла лесом. Местоположение и дало название монастырю; другой, бытовавший до XX в. вариант названия, видимо искаженный,- Черноострожский. Первоначально монастырь был мужским. По устному преданию, был основан в XIV в. удельными князьями Оболенскими. Однако в духовной грамоте 1486 г. верейского кн. Михаила Андреевича среди прочих деревень, жалуемых приходским церквам Малоярославца, упомянута дер. Романсково (Раменсково), приписанная «к Николе» (СГГД. Ч. 1. С. 300). Вероятно, здесь упомянут не мон-рь, а церковь свт. Николая Чудотворца на месте буд. обители.
Первое письменное упоминание о М. м. содержится в выписи из переписных книг Ильи Чемесова 1621 г.: «...в Ярославце на посаде монастырь, а в нем церковь Николы Чудотворца ветха, стоит без пения, запустела от 7118 [1610] года» (Леонид (Кавелин). 1863. С. 11). Вероятно, обитель была основана в XVI в., после присоединения Малоярославца к великому княжеству Московскому, на посаде города. Монастырь находился на территории Патриаршей обл.
В период Смутного времени М. м. был разорен. В выписи из переписных книг Михаила Павлова (1653-1654) обитель «на острову Черный» упоминается по-прежнему с запустевшей церковью. К 1659 г. М. м. был возобновлен, там хранились рукописи, связанные с его историей. Наиболее ранняя - грамота от 10 марта 1659 г. царя Алексея Михайловича с указом, в к-ром фиксировалась передача церковной земли и пустошей на оброк «Ярославца Малого пустыни Николы Чудотворца, что на острову». В документе упоминается 1-й известный строитель (1659-1671) старец Ипатий с братией, к-рые обязывались ежегодно вносить оброчные и пошлинные деньги в патриарший приказ (Там же. С. 18). В мон-ре хранились квитанции об уплате этих денег начиная с 1660 г. В 1662 г. были также взяты на оброк церковные земли малоярославецких храмов св. Иоанна Предтечи и арх. Михаила.
Согласно грамоте патриарха Московского и всея Руси Иоакима от 1688 г., в 1687 г. сгорела единственная монастырская деревянная ц. свт. Николая Чудотворца. В 1688 г. кн. К. О. Щербатов пожертвовал обители деревянную ц. во имя того же святого (с приделом вмц. Екатерины) из своего с. Трубина Оболенского у. При освящении придел был переименован в честь вмц. Параскевы. Грамотой патриарха Московского и всея Руси Адриана от 1696 г. мон-рь освобождался от оброка за вотчинные пустоши, что привело к росту его благосостояния.
Первоначально настоятели имели должность строителей, а затем игуменов. Первый встречающийся в монастырских актах игум. Геронтий упоминается с 1711 по 1715 г. В 20-х гг. XVIII в. в обители вместо деревянной была построена 2-главая каменная ц. в честь Владимирской иконы Божией Матери с приделом свт. Николая Чудотворца. Еще до окончания строительства, в 1725 г., М. м. был приписан к Донской иконы Божией Матери московскому монастырю, в к-рый из Малоярославца переселилась братия, состоявшая из 7 монахов. На тот момент обитель владела 3 дес. пашни, к-рые обрабатывали сами монахи, небольшим поголовьем скота и имела доход 8 р. в год. Но уже 27 февр. 1727 г. Синод по ходатайству вкладчиков В. С. и Г. С. Батуриных вернул М. м. в «особное» состояние.
К 1764 г., согласно ведомости, представленной в Крутицкую духовную консисторию, на территории М. м. помимо храма были расположены каменная надвратная колокольня, деревянные игуменский и братский корпуса, ограда (передняя сторона каменная, другие деревянные), хозяйственные постройки. Земельные владения включали помимо пустошей 3 дес. пашни, 1 дес. огородной земли «на острову» и 2 дес. леса около мон-ря. Часть земель, а также водяную мельницу отдавали в аренду за 27 р. в год. М. м. принадлежали 7 крестьян. В мон-ре проживали всего 3 монаха. Настоятель (1762-1765) игум. Мануил обращался к Крутицкому архиеп. Амвросию (Зертис-Каменскому) с просьбой не упразднять обитель, а в случае ее обращения в приходскую церковь перевести братию в Пафнутиев Боровский в честь Рождества Пресвятой Богородицы мужской монастырь. М. м. не был закрыт в 1764 г., но по изъятии земельных владений и мельницы Коллегией экономии оставлен за штатом, на своем содержании. Для пополнения братства до необходимых по штату 7 чел. из находившихся поблизости упраздненных обителей перевели 4 монахов.
В 1775 г. М. м., пришедший в упадок, был упразднен по представлению Крутицкого еп. Самуила (Миславского), церковь стала приходской (приписана к Казанскому собору Малоярославца), монахи распределены по др. обителям.
Почитатели и бывш. вкладчики мон-ря, в частности уроженец Малоярославца московский купец Т. Е. Целибеев, добивались его восстановления. Это стало возможным после открытия Калужской епархии. По ходатайству Калужского еп. Феофилакта (Русанова) Синод 13 дек. 1800 г. постановил возобновить М. м. на «собственный кошт» Целибеева. Устройство обители поручалось строителю Оптиной в честь Введения во храм Пресвятой Богородицы пустыни иером. Авраамию. В 1802 г. был назначен 1-й строитель возрожденного мон-ря оптинский иером. Мефодий. В XIX в. установилась традиция приглашать на должность настоятеля в М. м. воспитанников Оптиной пуст. В большинстве случаев 2-ю по важности должность казначея в обители тоже занимали выходцы из Оптиной пуст., постоянным был и приток оптинских монахов.
В 1800-х гг. у строителей М. м. возникали разногласия с главным вкладчиком Целибеевым, финансировавшим работы. Ситуация улучшилась во время настоятельства (1809-1839) иером. (впосл. архимандрит) Макария (Фомина). В 1809 г. Целибеев внес в Московскую сохранную казну 20 тыс. р. для содержания М. м. на проценты с этой суммы и в дальнейшем продолжал жертвовать дополнительные средства. К 1810 г. были возведены корпуса для настоятеля и братии, отремонтированы старые монастырские постройки. В 1812 г. был разобран храм Владимирской иконы Божией Матери и на его месте заложен собор. Предварительно к старому храму была пристроена придельная ц. во имя вмц. Параскевы, в то время она была единственной в обители.
В 1813 г., после обращения Калужского еп. Евлампия (Введенского), Синод выделил 3 тыс. р. на восстановление мон-ря. Купец Целибеев, умерший в 1814 г., по завещанию сделал архим. Макария своим душеприказчиком и передал ему билеты Московской сохранной казны и векселя на сумму более 70 тыс. р. Однако для их получения требовалось уплатить Калужской палате гражданского суда пошлину в 4363 р. 50 к. В мон-ре таких денег не было, и архим. Макарий обратился к обер-прокурору Синода кн. А. Н. Голицыну с просьбой ходатайствовать о «монаршей милости». Имп. Александр I, приняв во внимание, что М. м. «неоднократно переходил в руки неприятеля и, наконец, сделался местом достославного поражения и победы», в 1817 г. повелел выдать 10 тыс. р. на уплату пошлины и ремонт монастырских зданий. Позже обители покровительствовали и др. члены имп. фамилии. В 1826 г. монастырь посетила вдовствующая имп. Мария Феодоровна, к-рая пожертвовала 1 тыс. р. на поминовение новопреставленной имп. Елисаветы Алексеевны. На эти деньги был куплен комплект праздничного бархатного облачения, на котором золотом вышиты кресты и надпись: «Сим победа 1812 г.». В том же году после очередного обращения иером. Макария к Голицыну по повелению имп. Николая I при дворе были изготовлены облачения (из зеленой материи с вышитыми золотом крестами) и доставлены в 1827 г. в обитель. 21 июля 1837 г., во время путешествия по России, М. м. посетил вел. кн. Александр Николаевич (впосл. имп. Александр II) и пожертвовал 300 р. на строившийся храм свт. Николая Чудотворца.
Архим. Макарий (Фомин) активно искал благотворителей: отправлял сборщиков в разные города, писал прошения мн. лицам, в т. ч. ветеранам Отечественной войны. Напр., он вел переписку с наказными атаманами Войска Донского - участником Малоярославецкого сражения ген.-лейтенантом А. В. Иловайским (пожертвовал ок. 3,5 тыс. р.) и И. А. Андриановым. Архим. Макарию удалось увеличить капитал на 30 тыс. р., проценты с к-рого шли на содержание обители.
В результате усилий настоятеля 27 сент. 1817 г. М. м. был возведен в число штатных мон-рей 3-го класса. На собранные средства он был полностью обновлен. В 1813 г. был построен 2-этажный каменный корпус с деревянным мезонином: на 2-м этаже располагались покои для настоятеля и почетных гостей, на 1-м - братские кельи. В том же году ц. вмц. Параскевы была разобрана, в 1814 г. построена каменная ц. в честь Корсунской иконы Божией Матери с верхним приделом во имя преподобных Антония и Феодосия Киево-Печерских. В 1815 г. возведен больничный корпус, в 1816 г.- 2-этажный каменный корпус с деревянным мезонином для братских келий и трапезной. В том же году мон-рь был окружен каменной оградой с 2 башнями, в одной из к-рых размещалось Малоярославецкое духовное правление, в другой устроена часовня. В 1817-1821 гг. была возведена каменная 3-ярусная надвратная колокольня (на внутренних св. вратах), для к-рой приобретены 10 колоколов (самый большой весил 254 пуда 10 фунтов). На верхнем ярусе размещались часы с боем. Кроме того, в настоятельство архим. Макария в М. м. появились многочисленные хозяйственные постройки, за оградой - конный и скотный дворы, был разбит фруктовый сад. В Москве на приобретенном на ул. Б. Ордынка участке было выстроено монастырское подворье.
В 1814-1822 гг. продолжались работы по возведению собора свт. Николая Чудотворца, но вскоре его пришлось разобрать из-за появившихся трещин в сводах. Собор строился в 1823-1843 гг. по новому плану, причем архим. Макарий считал, что он должен был стать храмом-памятником Отечественной войны. 26 авг. 1843 г., в день годовщины Бородинской битвы, Калужский еп. Николай (Соколов) и 12 священнослужителей (в т. ч. 4 настоятеля монастырей) освятили собор. В верхней части храма, на хорах за балюстрадой, был устроен придел Преображения Господня (освящен 3 июля 1849), а под собором - придел Всех святых (освящен в 1876, храм-усыпальница, где находятся захоронения купца Целибеева, архим. Макария и нек-рых др. настоятелей). Главный собор с 5 куполами увенчан бельведером с крестом и опирается на обширную ротонду, у основания купола имеется 8 окон-люкарн. Ротонда покоится на четверике, по углам которого расположены 4 маленькие низкие главки. С 2 сторон четверик декорирован фронтонами, опирающимися на парные полуколонны и пилястры. Алтарь ориентирован на север в связи с особенностями композиции, с юга ко входу в храм пристроена крытая паперть-галерея, украшенная портиком. Собор занял среднюю из 3 спускающихся ступенями террас, на к-рых расположена обитель. Авторство проекта собора остается предметом дискуссий, нек-рые приписывают его А. Л. Витбергу.
По воле имп. Николая I в назидание потомству на внешних св. вратах было сохранено в неприкосновенности изображение Нерукотворного образа Спасителя со следами пуль вокруг лика. Рядом установили памятную доску с надписью: «Язвы в память французской войны 1812 года». У иконы горела неугасимая лампада. Ежегодно 16 авг., на праздник Нерукотворного образа Спасителя, совершался крестный ход к св. вратам. В 1860 г. по инициативе отставного майора Ф. М. Максимова, участника Малоярославецкого сражения, близ братской могилы воинов, погибших в 1812 г., в Верхней Солдатской слободе (ныне Сквер 1812 г.) была сооружена каменная часовня, приписанная к мон-рю. При ней была устроена келья для монахов, к-рые читали Псалтирь с поминовением усопших. Ежегодно 12 окт. после литургии из М. м. и городских церквей крестный ход направлялся к часовне, а также служили соборную панихиду по убиенным воинам. В 1912 г. М. м. принял активное участие в мероприятиях, посвященных празднованию 100-летия победы в Отечественной войне 1812 г. Настоятель архим. Илия (Шиляев) участвовал в устройстве памятников на братских могилах. В день годовщины Малоярославецкой битвы 12 окт. 1914 г. он сослужил Калужскому еп. сщмч. Тихону (Никанорову) за литургией в новоосвященном Успенском соборе Малоярославца. После этого был совершен крестный ход из М. м. и городских церквей к братским могилам, на к-рых отслужили панихиду и литию.
В 1839-1853 гг. настоятелем М. м. был прп. игум. Антоний (Путилов), родной брат оптинского настоятеля прп. Моисея (Путилова), он не хотел покидать Иоанна Предтечи скит Оптиной пуст. и был определен на эту должность Калужским еп. Николаем против своей воли. Игум. Антоний провел много лет в лесном уединении, а затем в скиту, и, по его словам, Малоярославец показался ему великой шумной столицей. При нем в М. м. переехали не менее 13 чел. из Оптиной пуст., в т. ч. келейник прп. Антония мон. Савватий (Ермолаев). Обитель посещал и делал пожертвования мон-рю оптинский старец прп. Макарий (Иванов). Игум. Антоний большое внимание уделял жизни братии, заботился о порядке в богослужениях. В 1849 г. в М. м. был введен общежительный устав по образцу Оптиной пуст. Н. В. Гоголь в письме к гр. А. П. Толстому от 10 июля 1850 г. рекомендовал ему посетить Оптину пуст. и добавлял: «Не позабудьте также заглянуть в Малом Ярославце, который вам будет по дороге, к тамошнему игумену, который родной брат оптинскому игумену и славится также своей жизнью» (Гоголь Н. В. ПСС. М., 1952. Т. 14. С. 194-195).
Настоятель (1853-1862) архим. Никодим (Демусье) дозволял малоярославецким монахам ездить в Оптину пуст. «для душевного назидания и исповеди». В 1853-1855 гг. в М. м. проживал иером. Арсений (Троепольский), автор «Рассказов странника», к-рый составил здесь «Поучительное размышление при чтении жизни святителя и чудотворца Николая в Николаевском Малоярославецком монастыре» (текст неизвестен, упом. архим. Никодимом в переписке: РГБ ОР. Ф. 213. К. 82. Д. 25. Л. 3 об.). В 1854 г. при архим. Никодиме на средства московского купца П. М. Александрова в предместье М. м. был выстроен странноприимный дом, названный в его честь Павловским. Одноэтажное каменное здание делилось на 2 половины: для мужчин и женщин, на карнизе входящих встречала надпись: «Приидите ко мне вси труждающиеся и обремененные, и Аз упокою вы».
Одним из самых продолжительных в истории М. м. было настоятельство (1862-1891) архим. Пафнутия (Осмоловского). В 1862 г. он получил большинство голосов на выборах настоятеля Оптиной пуст., однако присутствовавший при этом Калужский еп. Григорий (Митькевич), руководствуясь мнением оптинских старцев, отменил результат выборов и назначил на должность прп. иером. Исаакия (Антимонова), а Пафнутий был назначен в Малоярославец. Последним настоятелем (1909-1918) М. м. был архим. Илия (Шиляев), с 1915 г. он занимал должность благочинного муж. мон-рей Калужской епархии. В 1862 г. в М. м. проживало 25 чел. братии и 15 послушников на добровольном испытании, в 1874 г.- 21 чел., в 1890 г.- 26, в 1900 г.- 24, в 1910 г.- 28 чел. (Леонид (Кавелин). 1863. С. 15-16; Ассонов. 1914. С. 27; ГА Калужской обл. Ф. 33. Оп. 2. Д. 1355, 1833; Оп. 3. Д. 1806).
Земельные владения М. м. постепенно расширялись. В частности, в 1810 г. крестьянином А. Ф. Чудаковым было пожертвовано 6 дес. земли близ Малоярославца, в 1818 г. отмежевано в Боровском у. 32 дес. пахотной и луговой земли. Основные доходы обитель получала в виде процентов с банковского капитала (в 1914 капитал составлял ок. 90 тыс. р. (Осипов В. И. К вопросу об экономической деятельности мон-рей Калужской губ.: (Сер. XIX в.- 1917 г.) // Вопросы археологии и истории Верх. Поочья. Калуга, 1989. С. 63)), со сдачи внаем 2 домов, с продукции суконной фабрики и с подворья в Москве. В нач. XX в. мон-рю принадлежали кирпичный завод, оранжерея, действовал водопровод. В дни памяти свт. Николая Чудотворца 9 мая и 6 дек. устраивались ярмарки.
В М. м. действовала церковноприходская школа. Мон-рь владел архивом и б-кой, размещавшимися в соборном храме. Здесь хранилось небольшое количество старопечатных книг, в т. ч. «Жезл правления» иером. Симеона (Полоцкого) 1666 г. и Минея общая 1687 г.
16 сент. 1918 г. на заседании Малоярославецкого уездного исполкома Совета рабочих и крестьянских депутатов был принят проект национализации мон-ря. На территории М. м. был расквартирован запасной батальон. Во 2-й пол. 20-х гг. обитель покинули последние монахи. В 1925 г. Малоярославецкий уездный отдел коммунального хозяйства принял решение о разборке монастырских стен и зданий на кирпич. Благодаря самоотверженности членов Малоярославецкого отд-ния Калужского об-ва истории и древностей (в частности, Н. П. Ильина) памятник был спасен.
В 1930 г. корпуса обители были отданы педагогическому техникуму. В февр. 1939 г. на 8-й Малоярославецкой районной конференции ВКП(б) обсуждался вопрос об организации Музея 1812 г., для его размещения был предоставлен собор свт. Николая Чудотворца. Экспозиция открылась в окт. 1939 г. После 1945 г. музей был перемещен в здание бывш. монастырской часовни близ братской могилы. В разное время помещения мон-ря использовались как квартиры; там размещались библиотечный техникум, шахматный клуб, общеобразовательная школа, художественная школа, склад. Два верхних яруса колокольни были разрушены в 30-х гг. ХХ в., сохранился лишь нижний ярус с внутренними св. вратами. Весь монастырский комплекс сильно пострадал во время Великой Отечественной войны. В 1970-1976 гг. восстанавливались стены и башни, собор был выведен из аварийного состояния.
В 1991 г. М. м. был возвращен Церкви, а в 1993 г. преобразован в жен. монастырь, его настоятельницей была назначена игум. Николая (Ильина). Возобновились богослужения в ц. в честь Корсунской иконы Божией Матери (освящена в 1991), в храме-усыпальнице во имя Всех святых (освящен в 1996), в соборе свт. Николая Чудотворца (освящен в 2009). Одновременно велись реставрационные работы в храмах, жилых корпусах, восстановлены 2-й и 3-й ярусы надвратной колокольни. Благоустроен источник свт. Николая Чудотворца, в 1996 г. была сделана купальня. В 1992 г. на площади перед мон-рем установлены мраморный постамент в память о битве под Малоярославцем и знак в память о погибших в ней франц. дивизионном ген. А. Ж. Дельзоне и его брате Ж. Б. Дельзоне. В 2010-2012 гг. возведен храм во имя арх. Михаила.
В 1995 г. при М. м. открылся приют «Отрада» для девочек-сирот и детей из неблагополучных семей. В 2003 г. для воспитанниц построен новый 2-этажный корпус с часовней в честь иконы Божией Матери «Отрада и Утешение», классными комнатами, спортивным и концертным залами, б-кой. При приюте организованы православная гимназия (с 2005) и филиал Российского гос. социального ун-та. В 2000 г. в приюте был создан детский хор, он является лауреатом мн. православных фестивалей. В приюте ок. 60 воспитанниц.
При мон-ре существуют скотный двор, огороды, теплицы. М. м. принадлежат 2 скита: в с. Карижа и в дер. Боболи Малоярославецкого р-на.
В 2000 г. в М. м. проживало 68 сестер, к 2016 г.- 105 сестер. В обители круглосуточно читается неусыпаемая Псалтирь; хранится ряд святынь, в т. ч. резное распятие с частицами Животворящего Креста Господня, хитона Господня и камнем от Гроба Господня; частица мощей свт. Николая Чудотворца, привезенная в обитель в 2001 г. в дар из г. Бари; стопа прп. Антония (Путилова). Практикуется шитье икон бисером, шелком и золотом. Возобновлена традиция ежегодного крестного хода из М. м. к братской могиле 25 окт.
В 1998 г. М. м. посетил патриарх Болгарский Максим (Минков), в июле 1999 г.- патриарх Московский и всея Руси Алексий II, визит патриарха Московского и всея Руси Кирилла 28 окт. 2012 г. был приурочен к 200-летию Малоярославецкого сражения.